После окончания школы Клинт собирался поступать на музыкальное отделение в университете, но был призван в армию. По возвращению, он поступает на экономическое отделение Лос-Анджелесского университета. Во время обучения Иствуд активно интересуется актёрским ремеслом, участвует в постановках самодеятельных коллективов. Рассчитывая на фактурные данные, начинает ходить на кастинги в надежде заключить контракт с кинокомпанией. Фортуна улыбнулась молодому актёру, он подписывает семилетний контракт с Universal, по которому должен сниматься во всех предлагаемых студией ролях. Начинается череда второсортных картин с картонными персонажами и вымученными диалогами. В перерывах между съёмками, университетскими лекциями и курсами актёрского мастерства Иствуду приходиться подрабатывать разнорабочим. Через полтора года подобного марафона контракт со студией был расторгнут. Не самый лучший исход для начинающего актёра, но Иствуду удаётся собственными силами находить себе небольшие роли. В 1959 году его приглашают на одну из главных ролей в сериал «Rawhide». Стандартная мыльная опера о ковбоях Дикого Запада приходится по вкусу зрителям и не сходит с экранов семь лет. Популярность Иствуда растёт, но никто не желает рассматривать его как серьёзного актёра, готового и, главное, способного вытянуть на себе весь фильм. Клинту уже за тридцать, а он по-прежнему вынужден играть молодого паренька, умеющего ловко стрелять из кольта.
В 1964 году Иствуду поступает предложение от мало кому известного итальянского режиссёра Серджо Леоне (на тот момент он успел снять лишь один полнометражный фильм) – сыграть главную роль в вестерне «За пригоршню долларов». Леоне (выступивший под псевдонимом «Боб Робертсон») переносит в ландшафты Дикого Запада историю, рассказанную до этого Акирой Куросавой в «Телохранителе». Главный герой – «Человек без имени» - пребывает в маленький посёлок, раздираемый враждой двух кланов. Соглашаясь работать то с теми, то с другими ковбой преследует собственные цели. Фильм имел огромный успех не только в Европе, но и в США. Несколько лет спустя будут сняты два продолжения – «За несколько лишних долларов» и «Хороший, плохой, злой». Герой Клинта Иствуда станет знаковым персонажем, а трилогия навсегда займёт своё место в истории жанра «вестерн». Об актёре будут говорить не только в Голливуде, но и в Европе. Выгодные предложения не заставят себя ждать.
В 1968 году Иствуд снимается в фильме Дона Сигела «Блеф Кугана». Картина не может похвастаться высокой художественностью ценностью (перед нами образчик прежде всего жанрового кино), но именно она положила начало плодотворному сотрудничеству актёра и режиссёра. Этому дуэту мы обязаны появлением целой серии фильмов о полицейском Гарри Каллахэне, за жестокость и принципиальность прозванного «Грязным Гарри». В 1971 году на экранах появляется фильм с одноимённым названием.
В 1974 году Иствуд снимается в режиссёрском дебюте Майкла Чимино «Громила и Попрыгунчик». Лёгкий комедийный боевик рассказывает очередную историю поисков тайника полного денег. Спустя четыре года Чимино снимет эпохального «Охотника на оленей». В конце семидесятых актёр вновь снимается у Сигела. Многие критики считают «Побег из Алькатраса» (1979) вершиной их творческого союза. Остров Алькатрас долгое время считался тюрьмой, из которой невозможно сбежать. Побег удался лишь однажды – в 1962 году это сделал заключенный Фрэнк Моррис вместе с братьями Энглинами. 17 лет спустя кинематографисты попытались осмыслить столь рискованное мероприятие. В фильме мало сцен действия. Большую часть экранного времени занимает подготовка к побегу. Интересен образ Морриса, создаваемый Иствудом. Лишь благодаря своему уму и желанию покинуть остров ему удаётся осуществить свой, как казалось в начале, фантастический план. Перед нами такой же одиночка, как и в «Грязном Гарри». Только если полицейский очищал улицы от бандитов во благо общества, то заключенный Моррис работает исключительно на себя.
С середины восьмидесятых Иствуд всё более тяготеет к режиссуре. В 1986 году он снимает военную драму «Гряда, где разбиваются сердца». Иствуд создаёт запоминающийся образ сержанта Томаса Хайуэя, жёстко наводящего порядок в части новобранцев. Ветеран корейской и вьетнамской войн учит армейский молодняк премудростям профессии. Позже подразделение сержанта посылают на операцию в Гренаде, где вчерашние мальчишки превращаются в настоящих солдат.
В 1988 году Иствуд отдаёт дань музыке, а точнее джазу, в своей очередной режиссёрской работе «Бёрд», посвящённой знаменитому джазмену Чарли Паркеру. У Паркера была не долгая (35 лет), но очень насыщенная жизнь. Казалось, в ней было всё – успех, концерты, женщины, аресты, смерть ребёнка, попытка самоубийства. Но, несмотря на все невзгоды, настоящую отдушину он находил только в джазе. Беря в руки саксофон, Паркер переносился в другой мир, где не было место скуке и депрессиям. За исполнение роли легендарного музыканта, Форест Уайтекер получил приз Каннского кинофестиваля.
1990 год отмечен сразу двумя режиссёрскими проектами Иствуда – «Новичок» и «Белый охотник, чёрное сердце». Но если в первом случае, перед нами незатейливый боевик, рассказывающий стандартную историю взаимоотношений матёрого полицейского Ника Пуловски (Клинт Иствуд) и юного новичка из богатой семьи Дэвида Акермана (Чарли Шин), то второй фильм – более тонкая работа, являющаяся своеобразным парафразом картины Джона Хьюстона «Африканская королева». Точнее, Иствуд воспроизводит обстоятельства, в которых снимал свой фильм Хьюстон. «Белый охотник» рассказывает историю режиссёра Джона Уилсона, согласившегося на съёмки мелодрамы в Африке. Прибыв на континент, его охватывает непреодолимое желание поохотиться на чёрного слона. Экстравагантное желание Уилсона вызывает недоумение у съёмочной группы и значительно затрудняет производство картины.
В 1992 году Клинт Иствуд снимает один из лучших вестернов десятилетия – «Непрощённый». Сценарий Дэвида Уэбба Пипла был написан ещё в середине 70-х, но взяться за постановку режиссёр решил почти двадцать лет спустя. Причиной тому не только возраст главного героя Уилла Манни. За прошедшие годы Иствуд набирался опыта, не столько профессионального, сколько жизненного. Без него (опыта), адекватно показать изменения характера бывшего преступника, решившего не за деньги – во имя справедливости, отомстить местным негодяям за обиду нанесённую женщине, почти невозможно. В образе Манни Иствуд фактически совмещает двух главных персонажей своей актёрской карьеры – Человека без имени и Гарри Каллахэна. Не случайно в финальных титрах мы видим посвящение Серджо Леоне и Дону Сигелу. «Непрощённый» получает премию «Оскар» в номинации «Лучший фильм года», а Иствуд признаётся лучшим режиссёром.
Среди последовавших за этим картин можно выделить «Мосты круга Мэдисон» (1995). Мелодраматическая стезя не свойственна Иствуду-режиссёру, но в этом фильме он пробует себя и в этом жанре. Мерил Стрип играет добропорядочную жену и мать двоих детей Франческу. Роберт (Клинт Иствуд) – фотограф, давно привыкший к холостяцкой жизни. Их случайная встреча, меняет привычный ход повседневной жизни. Роберт и Франческа влюбляются друг в друга, и никто и ничто не в силах помешать их чувствам.
В 2000 году режиссёр снимает «Космических ковбоев» - задорный фильм с участием Дональда Сазерленда, Томми Ли Джонса, Джеймса Гарнера, ну и конечно, самого Иствуда. Фильм рассказывает историю группы лётчиков ВВС «Дедал» - именно эта четвёрка должна была полететь в космос, но в последний момент, вследствие интриг, на орбиту запустили обезьяну. Сорок лет спустя, бравым пенсионерам всё же предлагают отправиться в космос, дабы устранить неполадку на одном из околоземных спутников. Несмотря на обилие в своей (прежде всего режиссёрской) фильмографии картин с ярко выраженным драматическим оттенком, Иствуд демонстрирует хорошие навыки работы с комедийным, заведомо несерьёзным материалом. Фильм стал одним из кассовых хитов 2000 года (сборы превысили стомиллионную отметку).
В прошлом, 2004 году Иствуд снимает «Малышку на миллион долларов». К тренеру по боксу Фрэнки Данну (Клинт Иствуд) обращается молодая девушка Мэгги (Хилари Суонк), мечтающая о карьере профессионального бойца. После некоторых сомнений (Данн не работает с женщинами) он принимает предложение. И когда уже кажется, что Мэгги заработает свой миллион долларов, выиграв все чемпионские титулы, происходит трагедия, ставящая жирную точку на дальнейших планах девушки. Спортивный фильм плавно перетекает в разряд драмы. В 74 года Иствуд снимает один из лучших фильмов в карьере. Просто, без изысков, рассказанная история берёт за душу, заставляя задуматься о вещах далёких от мира спорта. За этот фильм Иствуд получил свой второй режиссёрский «Оскар».
Своим последним, на сегодняшний день, фильмом Иствуд показал, что его рано сбрасывать со счетов. Несмотря на свой возраст он по-прежнему «в седле». Выход его следующей режиссёрской работы запланирован на 2006 год. Будем ждать.