В новой школе, куда Вигго пошел учиться после переезда в Нью-Йорк, он вел активную спортивную жизнь - входил в состав теннисной команды и был капитаном команды по плаванию. Он был очень скромным, дружелюбным молодым человеком. Увлекался фотографией. В 1977 году, во время буйного празднования Хэллоуина, Мортенсен заработал себе шрам на губе, который украшает его и по сей день. Как вспоминает сам актер, он был настолько пьян в тот день, что ему даже не понадобилась анастезия, когда его привезли в больницу.
Закончив в 1980 году университет, Вигго отправился на историческую родину своего отца, где в свое время проводил много времени на ферме у своего деда. Как и его отец, Вигго сменил в молодости множество работ, пытаясь заработать себе на жизнь - был официантом, лифтером, продавцом цветов…
В 1982 году Вигго решил отправиться обратно в Штаты вместе со своей новой девушкой. Именно в то время он загорелся идеей стать актером и записался в школу актерского мастерства. Он посещал актерскую студию Уоррена Робертсона на протяжении двух лет, играя параллельно в нескольких театральных постановках. Его первые роли в лентах Purple Rose of Cairo и Swing Shift были порезаны при окончательном монтаже картин. Начало кинокарьеры у актера вообще было очень трудным. Большинство фильмов, в которых Монтенсен снимался на протяжении 1985-95 годов (за исключением признанных ролей в American Yakudza, Darkly Noon, и Indian Runner), были фильмы класса B, которые оставались незамеченными киноиндустирей и не приносили денег ни создателям, ни актерам - поэтому Вигго приходилось даже тогда подрабатывать официантом и водителем, чтобы обеспечить свое существование.
В 1987 году, на съемочной площадке фильма Salvation актер познакомился с солисткой панк-рок группы по имени Эксин Сервенка и вскоре сделал ей предложение руки и сердца. В 1988 году у них родился сын Генри, и семья переехала жить в более спокойный и далекий от музыки и кино штат Айдахо. Чтобы зарабатывать на жизнь, Вигго приходилось постоянно уезжать на прослушивания и даже несмотря на отсутствие хороших ролей, актер был вынужден соглашаться на второстепенные роли.
Постепенно Вигго начал продвигаться в мэйнстримовое кино. Он снялся в лентах Дневной Свет Daylight и Предсказание The Prophesy, затем его пригласили в Багровый Прилив Crimson Tide и Портрет Лэди Portrait Of A Lady, а также широко разрекламированные "Солдат Джейн" с Дэми Мур и "Идеальное Убийство" с Майклом Дугласом.