В 1994 году Олег решил попробовать свои силы на профессиональном ринге. В первом своем бою он должен был встретиться с самым перспективным тяжеловесом Европы Александром Мирошниченко, который провел к тому времени 21 бой, во всех одержал победу, причем в 19 нокаутом.
К тому же Мирошниченко был нацелен на скорое проведение титульного боя за звание абсолютного чемпиона мира. Так что шансы Олега расценивались как нулевые.
Бой оказался скоротечным, на виду у изумленной публики новичок в третьем раунде нокаутировал своего именитого соперника. К сожалению Александр Мирошниченко так и не оправился после этого поражения и покинул ринг, зато Маскаев приобрел себе менеджера Александра - Вячеслава Трунова.
В 1995 году молодой боксер перебирается в США. Вначале, как и следовало ожидать,его карьера складывается неудачно. Особенно чувствительным было поражение от бывшего чемпиона мира Оливера Маккола. Олег и тогда не был слабее Маккола, но сказалось отсутствие опыта на профессиональном ринге. Второе поражение Маскаева, на этот раз от Дэвида Туа, ныне претендента номер один в Интернациональной боксерской федерации, очень многому научило Олега. Десять раундов Маскаев буквально избивал своего противника, но в 11-м раунде пропустил довольно сильный удар; с трудом удержавшись на ногах Олег готов был продолжать драться, но рефери даже не успевший открыть счет, неожиданно прекратил бой, объявив победителем Дэвида Туа. В американской прессе это решение рефери назвали "самым подозрительным решением года". Рефери отстранили от судейства профессиональных боев, а Маскаеву обещали матч-реванш, который, правда, из-за того, что Туа категорически уклоняется от него, так до сих пор и не состоялся. Бой с Туа, хоть и проигранный из-за нечестного рефери, убедил всех нас и, в первую очередь, самого Олега, что ему по плечу любые соперники. После поражения от Туа, Маскаев выиграл звание чемпиона Азии среди профессионалов, коим является до сих пор, одержал победу в 8 боях на профессиональном ринге, из них 7 - нокаутом. В числе поверженных им соперников Алекс Стюарт (4 раза дрался за звание чемпиона мира), которого Олег нокаутировал в 7-м раунде; Корридж Шабалала (восходящая звезда из ЮАР, нокаут в 9-м раунде), Джеф Вуден...
В последнем бою Маскаев нокаутировал Хасима Рахмана, одного из главных претендентов на звание чемпиона мира. Заключительный удар Олега в этом бою, от которого Рахман вылетел за канаты ринга, был таким красивым и мощным, что американские газеты назвали его "самым красивым нокаутирующим ударом года, а может быть, даже десятилетия".
Телевизионный канал НВО показывает только самые элитные бои. Если в поединке, пусть даже высокого уровня, должны встретиться заведомо неравные по силам боксеры, НВО он не интересует. Этот канал, который принадлежит "Уорнер Бразерс", имеет в данный момент всего лишь три контракта с боксерами-тяжеловесами: Ленноксом Льюисом, Майклом Грантом и Дэвидом Туа. Даже Холифилд, не говоря уже о Тайсоне, не удостоились этой чести. Так вот, после боя с Рахманом НВО предложило контракт и Олегу Маскаеву.
Надо отметить, что Олег выступает под российским флагом, хотя из-за бюрократических проволочек до сих пор не получил российский паспорт. Олег дважды становился чемпионом ПАВА (Пан-азиатской боксерской ассоциации).