В далеком 1959 году канадцы гитарист Рэнди Бахмен и вокалист Чад Аллан организовали группу "Silvertones and then the Reflections", позднее переименованную в "Chad Allan and the Expressions". В ее состав также вошли басист Джим Кэйл, клавишник Боб Эшли и ударник Гарри Петерсон.
В 1965 году команда записала кавер-версию "Johnny Kidd and the Pirates" - "Shakin' All Over", мгновенно ставшую хитом номер один в Канаде , а также попавшую в штатовский Топ 40. Вдогонку был выпущен одноименный альбом, на обложке которого по инициативе издавшего его лейбла "Quality" красовалась надпись "Guess Who?". Что менеджеры хотели этим сказать, толком до сих пор неясно, однако впоследствии группа оставила за собой это название.
Первым от команды отвалился Эшли. Заменой ему стал Бертон Каммингс (клавишные, вокал), взявший на себя обязанности лидер-вокалиста после ухода в 1966-м Чада Аллана. Он же стал соавтором Бахмена в написании песен.
В таком составе "Guess Who" совершили неудачный британский тур. Вернувшись на родину, музыканты приняли участие в записи телепрограммы "Let's Go", продюсировавшейся Чадом Алланом.
Ориентированные на рок-н-ролл композиции группы пользовались умеренной популярностью в Канаде и практически не достигали американских чартов. Вплоть до 1969 года группа не имела особого успеха, пока не появился альбом "Wheatfield Soul", записанный с продюсером Джеком Ричардсоном. Композиция "These Eyes" с этого диска вошла в десятку лучших. Следующий альбом, "Canned Wheat Packed", сопровождался целыми тремя синглами, попавшими в американский Топ 40. 1970 год был ознаменован появлением крепкого хардового хита "An American Woman", возглавившего штатовские чарты, несмотря на то, что песня носила антиамериканский настрой. "Guess Who" стали популярны среди радиослушателей.
Но все на самом деле было не так уж хорошо – Бахман, рассорившись с Каммингсом, свалил из группы, основав новый проект "Brave Belt" в компании с Чадом Алланом. Эта новая формация впоследствии эволюционировала в "Bachman-Turner Overdrive".
В "Guess Who" появились два новых гитариста – Курт Винтер и Грег Лескью. Записанный обновленным составом альбом "Share the Land" оказался в лучшей американской десятке. За ним последовала вереница синглов, также занимавших неплохие места в хит-парадах. Однако постоянная текучесть кадров и неопределенность музыкального направления привели к тому, что в 1975 году Каммингс принял решение распустить команду. В 1977 году бывшие музыканты (кроме Бахмена и Каммингса) попытались возродить "Guess Who". В результате появилось несколько коллективов с таким названием, причем в двух играли музыканты, никогда не входившие в состав оригинальной группы. Команда затем дважды возрождалась в составе "классического" периода – в 1983 и 1999 годах.
Последняя "конфигурация" выглядела так: Бахман, Каммингс, Петерсон, Дон Макдугал на гитаре и Билл Уоллес на басу. "Guess Who" провели довольно успешное турне у себя на родине, последствием которого стал концертник "Running Back Through Canada" в первую же неделю продаж достигший "золотой" отметки.