Родители Вайноны Райдер, издательские работники левацкой ориентации и бывшие хиппи, назвали Вайнону в честь города, в котором она родилась в штате Миннесота. То, что Тимоти Лири (знаменитый апологет и пользователь ЛСД ) был крестным отцом, а в друзьях родителей значился знаменитый поэт-битник Ален Гинзберг, говорит само за себя.
Вайнона Райдер выросла в коммуне хиппи на бывшем ранчо, где не было электричества и царили вольные нравы.
Еще в десятилетнем возрасте по настоянию родителей смотрела не «Волшебника из страны Оз», а фильмы Джона Кассаветиса. С тех пор ее любимая актриса — Джина Роулендс (снялась с ней в 1991 году в ленте Джима Джармуша «Ночь на Земле»). Вайнона Райдер посещала актерские курсы при American Conservatory Theatre.
Вайнона Райдер в тринадцать лет неудачно пробовалась на роль в фильме «Цветок в пустыне», но тем не менее режиссер Дэвид Зелцер заметил Вайнону и предложил роль в следующей картине «Лукас» (1986). Псевдоним «Райдер» возник только потому, что в тот момент в комнате прокручивалась пластинка Митча Райдера — любимого рок-певца ее отца. Но лишь после выхода фильма «Битлджус» (1988) имидж печальной, хиппово- иррациональной и не по возрасту интеллектуальной девочки чеканно отпечатался в памяти зрителей и режиссеров. С тех пор Вайнона Райдер — одна из самых желанных актрис. В ленте «Верески» «Клан Хэзерс» она играет старшеклассницу — «стильное», ломаное и рафинированное существо с моноклем в глазу, которая ведет сюрреалистический дневник и отстаивает свою независимость от подружек. В картине «Большие огненные шары» Вайнона Райдер исполнила скандальную роль тринадцатилетней невесты Джерри Ли Льюиса, а в фильме «Русалки» (1990) снялась с Шер, женским воплощением «анфан террибль» американской культуры.
В 1992 году режиссер Майкл Эптид передал Вайноне Райдер сценарий телевизионной ленты «Дракула», который она, в свою очередь, отправила Фрэнсису Форду Копполе. В результате чего появилась картина «Дракула Брэма Стокера», в которой Вайнона Райдер сыграла одну из лучших своих ролей. Она — одна из главных представительниц так называемого «поколения Х» (тех, кому сейчас от двадцати до тридцати), проблемы, страхи и надежды которого актриса с блеском воплощает в своего рода поколенческом киноманифесте «Реальность кусается» (1994). А ее характер в жизни хорошо виден в истории, которая недавно случилась в городке Паталума, где Вайнона Райдер жила в детстве. Некий маньяк выкрал маленькую девочку — и Вайнона Райдер сразу же примчалась из Лос-Анджелеса, всячески содействовала поискам и даже предложила выкуп в 200 тысяч долларов.