Отец, инженер по автоматике, воспитывал своих детей в строгости, требуя от них обязательного посещения церкви по воскресеньям и прилежных занятий в школе. Он запрещал им даже смотреть телевизор. Мать - Мадонна Фортини, очень красивая женщина, - после Мадонны родила еще троих: Паулу, Кристофера и Мелани. В детстве Мадонна, по общему мнению, была в равной мере милым и шаловливым ребенком. Она очень любила мать. Однако она умирает от рака, когда Мадонне было уже больше пяти лет. Для девочки это стало трагедией. Она на два года впала в ипохондрию, убедив себя в том, что у нее, как и у матери, рак. Дом стал для нее убежищем. Стоило ей выйти из дома, ее тут же охватывал ужас, начиналась рвота. "После смерти мамы, - вспоминала позже Мадонна, - у меня появилось жуткое ощущение, что все меня бросили». Мессана, подруга детства Мадонны, ныне актриса и мать четверых детей, помнит Мадонну как «очень нежную, красивую маленькую девочку с длинными, темно-каштановыми, слегка вьющимися волосами. У нее была родинка на лице, от которой она намеревалась избавиться". Вместе с Мадонной Мессана в детстве пекла печенье и продавала его на улице перед их домом, чтобы заработать несколько центов на мороженое.
Семья Чикконе была настолько набожной, что детей каждое утро поднимали в шесть утра, чтобы они час провели в церкви, прежде чем их отвезут в приходскую школу. В 1966 году отец Мадонны женился на жившей в их доме экономке Джоан Густафсон. У них родилось еще двое детей. Мадонна, как рассказывают, нелегко приспособилась к мачехе.
Эпатажная натура девочки открылась еще в школе: "Мне хотелось делать все наоборот, - вспоминает Мадонна. - Мне запрещали краситься, надевать нейлоновые чулки, иметь короткую прическу". В знак протеста, чтоб привлечь к себе побольше внимания, Мадонна натягивала на свои подростковые ножки пару вызывающих часто разномастных чулок. Однажды снялась в любительском фильме на домашней студии своего приятеля, где по сюжету у не на животе жарилось яйцо. Затем она участвовала в конкурсе талантов, где танцевала одетая в одно лишь бикини. В ее красивых, волнующих голубых глазах таился острый ум и железная решимость добиться успеха. Даже потерю девственности она рассматривала как шаг в карьере. Но тем не менее в католической школе, где она училась, у нее были только отличные оценки. А в старших классах она к тому же стала организатором школьных болельщиков на спортивных состязаниях, играла в драмкружке, занималась в балетной студии.Успешно закончив школу, она подалась в балет. С ее пластикой и природной любовью к танцу она легко добилась того, что в Мичиганском университете ей платили стипендию как лучшему танцору. Около трех лет она занималась под началом Кристофера Флина. Он был для нее всем: учителем, отцом, возлюбленным. Он также считал ее прекрасным человеком и лучшей ученицей. Но настоящей любви между ними возникнуть не могло - Крис был гомосексуалистом. Однако именно с ним Мадонна часто посещала дискотеки, где собирались мужчины с такими склонностями. Возможно, именно здесь она и почерпнула все свои будущие игры в бисексуальность. И вдруг Мадонна решила, что только в Нью-Йорке она сумеет сделать карьеру. Теплым июльским утром 1978 года 19 - я Мадонна не послушавшись отца, села в самолет на Нью-Йорк. Это был ее первый полет. Она сошла с трапа в аэропорту Ла-Гардия. С собой у нее был небольшой чемоданчик, одежда, что на ней, балетные тапочки и 37 долларов. Мадонна взяла такси, и совершенно не зная Манхеттена, просто велела водителю отвезти ее в самый центр. Таксист немного подумал и доставил ее прямо на суматошный, обшарпанный, преступный Таймс-Сквер. Поездка обошлась в 15 долларов - чуть меньше половины всего состояния Мадонны. Чем только не занималась будущая вожделенная блондинка в городе желтого дьявола! Ей пришлось даже поработать натурщицей. Она жила впроголодь и, по свидетельству одного из своих биографов, порой даже шарилась в мусорных бочках в поисках еды. Одно из отличительных ее достоинств - редкое умение общаться, легко завязывать знакомства. Какое-то время ей пришлось ночевать на чердаках, но вскоре она случайно познакомилась с Дэном и Эдом Гилрой - у тех был свой маленький оркестр. Братья Гилрой нашли ей место, где остановиться, научили играть на гитаре, и очень скоро будущая звезда стала выступать вместе с ними: она пела, танцевала, отбивала ритм на ударнике... А чтобы прокормиться, подрабатывала в пончиковой, гордиробщицей, работала натурщицей в изостудии (ребра ее тощего тела проступали настолько отчетливо, что их было интересно рисовать) и даже фотографировалась обнаженной (эти фото всплыли через много лет, появившись в журналах «Плейбой» и «Пентхауз»). Словом, ей приходилось крутиться, чтобы не умереть с голоду и оплачивать аудиозаписи своих песен, которые она безуспешно пыталась протолкнуть на дискотеках. Потом, разойдясь с братьями Гилрой, создала собственный маленький ансамбль, постепенно завоевавший популярность в учебных заведениях и университетских клубах. Подростки и молодежь обожали ее, хотя специалисты по звукозаписи утверждали: голос звучал в те годы просто карикатурно!
Но она не сдавалась. Эта миниатюрная девушка ростом всего 162 сантиметра вкладывала в выступления всю силу своей неистребимой энергии. В конце концов ей удалось получить контракт на студии звукозаписи "Саер Рекордз", пластинки которой распространялись через фирму "Уорнер Бразерс". После выпуска двух успешных синглов, Мадонна выпустила первый альбом который так и назывался «Мадонна». Правда она не была изображена на обложке диска, так как пела она в негритянском стиле, и фирма звукозаписи боялась, что увидя, что она белая темнокожее население не станет покупать диск. Альбом был выпущен в свет в июле 1983 года и сразу принес ей признание. По этому альбому были сделаны музыкальные видео, и тогда вся Америка смогла увидеть Мадонну в ее разорванной майке с глубоким вырезом, с сережками-распятием, пудовыми цепями на шее... Наступил конец бедности! Когда ей выписали первый чек с шестью нулями, она сказала - "Отлично, теперь не придется ездить на подземке". Через два года она стала королевой поп-музыки, и ее состояние продолжало быстро увеличиваться. К 1992 году Мадонна и известная американская телеведущая Опра Уинфри были объявлены двумя самыми богатыми женщинами шоу-бизнеса. Сообщалось, что с 1986 года певица зарабатывала по 20 миллионов долларов в год. В последнее же время ее годовой доход удвоился. К этому можно добавить удачную сделку с "Тайм Уорнер" на 60 миллионов долларов. Она создала собственную звукозаписывающую фирму "Мэверик Рекордз", на которой записываются такие исполнители как Аланис Морисэт и Продиджи. Теперь на нее работает целая команда: менеджеры, секретари, телохранители, тренеры. И тем не менее она принимает самое непосредственное участие в своих финансовых делах, выжимая все до последнего цента из многочисленных шоу, видеоклипов, дисков и видеофильмов. "Эн-би-си найтли ньюс" окрестила ее "индустрией успеха", журнал "Форбс", объявил "самой красивой деловой женщиной Америки", подтверждений этому больше чем достаточно, по оценкам ее доход в 1991 году составил около 65 миллионов долларов. Мадонна почти не отдыхает, так как, по ее собственному признанию, уже через два отпускных дня начинает изнывать от тоски и безделья. Как правило, она поднимается в четыре утра, занимается на тренажерах, в шесть уже строит планы на предстоящий день. Потом начинаются деловые звонки и переговоры. В полдень приходит время работать над текстами и аранжировками песен, сценариями и ролями в кинофильмах.
С появлением больших денег Мадонна увлеклась приобретением дорогой недвижимости и предметов искусства. Она входит в сотню крупнейших коллекционеров предметов искусства в США. У Мадонны есть дом в Майами, недавно она купила еще один в Лос-Анджелесе, одновременно продав свою «розовую усадьбу», раскинувшуюся на Голливудских холмах. Ей принадлежит шикарная квартира в Нью-Йорке стоимостью более 7 миллионов долларов. Тем временем набирала обороты и ее карьера певицы. Записываемые ею песни неизменно занимали самые высокие места в рейтингах и хит-парадах. Хотя Мадонна и утвердилась в шоу-бизнесе, ее попытки сниматься в кино сопровождались, больше неудачами чем успехами. Между ее первой картиной "Отчаянные поиски Сюзанн", снятой в 1985 году, и большой удачей 1996 года - кинокартиной "Эвита" - были и полные провалы ("Шанхайский сюрприз"), и относительные успехи ("Их собственная лига"). Сама Мадонна считает так: "Не думаю, что я плохая актриса. Скорее, я снималась в плохих фильмах". Ее первый же «взрослый» роман с актером Шоном Пенном привел в 1985 году к свадьбе. Однако неистовый интерес прессы и телевидения к их браку, объяснявшийся вниманием к Мадонне, а не к Шону Пенну, которого газеты начали называть не иначе как «мистер Мадонна», стал нестерпим для супруга певицы. Началось их соперничество за внимание публики и прессы, приведшее к выставленной на всеобщее обозрение супружеской склоке. После четырех лет совместной жизни они развелись. Роман Мадонны с актером Уорреном Битти, известным волокитой и бабником, также ни к чему не привел. В какой-то момент пошли разговоры, что она сблизилась с комедийной актрисой Сандрой Бернхард. Мадонна заявила: «Я не лесбиянка, но мне казалось ниже собственного достоинства говорить об этом. Я считала, что даже если бы я действительно была лесбиянкой, то что из этого? Какие проблемы? Это ведь никого не касается!» О своем же личном спортивном тренере и начинающем актере Карлосе Леоне, 30-летнем отце ее дочери Лурдес, Мадонна сказала, что не видит никакой необходимости вступать с ним в брак, так как она "абсолютно счастлива нынешним состоянием дел".
С появлением дочки Лурдес Мадонна сильно изменилась, уменьшив число своих эпотажных выходок. Но хорошо известно, что Мадонна способна менять свой облик очень легко, что было уже не раз и не два. Она была блондинкой, брюнеткой, с длинными волосами и короткой стрижкой. Одевалась у голливудского модельера Фредерикса и у знаменитого Готье, но появлялась и в наряде деревенской молочницы, и в строгом школьном платье, и в едва прикрывающих тело прозрачных кружевах. Вполне вероятно, что новоиспеченная мамаша через какое-то время вновь перевернет наше представление о ней.