В 18 лет Ван Дамм в первый раз (но далеко не в последний) решил жениться. Его избранницей стала 25-летняя Мария Родригес, весьма обеспеченная девушка.
Но в основе этого брака, как впрочем и следующего, лежал скорее финансовый интерес Жан-Клода, а не чувства, хотя не нам судить. Во всяком случае, построив на деньги Марии большой спортивный зал, и накопив денег на поездку в Америку, Ван Дамм бросил свою жену безо всяких сожалений.
Но в Голливуде никто не ждал молодого каратиста, который к тому же не владел английским языком, с распростертыми объятьями, поэтому на первых порах ему приходилось подрабатывать по мелочам и при этом посещать языковые курсы. Когда нужда дала о себе знать и средства подошли к концу, Жан-Клод решил жениться во второй раз - на дочери хозяина строительной фирмы, в которой он подрабатывал. С ней он не замедлил расстаться, как только начал сниматься в своих первых картинах и когда его финансовые проблемы остались позади.
В 1986 году Ван Дамм встретил свою третью жену - чемпионку Америки по бодибилдингу - Глэдис Португез. В то время он уже начал появляться в разных второсортных картинах, по большей части в эпизодических ролях. На молодого бельгийского актера впервые обратили внимание после картины "Не отступать и не сдаваться" No Retreat, No Surrender, 1985, однако настоящий успех пришел несколькими годами позже: "Кровавый спорт" Bloodsport, 1988, "Кикбоксер" Kickboxer,1989, "Самоволка" Lionheart, 1990, "Двойной удар" Double Impact, 1991 сделали из Ван Дамма суперзвезду, а "Универсальный солдат" Universal Soldier, 1992 и "Трудная мишень" Hard Target, 1993 лишь закрепили этот успех.
Но такой резкий взлет и дальнейшее стремительное падение популярности в середине 90-х отрицательно повлияло на актера. Постоянные вечеринки, алкоголь и девушки сделали свое дело. После 6 лет совместной жизни с Глэдис он решил бросить ее с двумя детьми и женился в четвертый раз на обольстительной красавице Дарси Лапьер - победительнице конкурса красоты Гавайских островов.
Имя Ван Дамма стало все чаще появляться на страницах желтой прессы и в отчетах полиции, его небеспочвенно обвиняли в злоупотреблении наркотиками и алкоголем, неоднократно арестовывали за вождение в нетрезвом виде и за прочие правонарушения. В 96 году его даже положили в реабилитационную клинику для наркоманов.
Накануне своего 40-летнего юбилея Жан-Клод образумился и решил начать новую жизнь. Он бросил Дарси Лапьер, чтобы вновь жениться на своей третьей жене - Глэдис Португез. В 1998 году влюбленные венчались в небольшом бельгийском городке, на родине актера. Будем надеяться, что Ван Дамму удастся все-таки вернуться к здоровому образу жизни. Однако вернуть былую кино-популярность ему уже вряд ли удастся. Фильмы последних лет с его участием не пользовались особым успехом, но и сам актер уже похоже смирился с утратой былой славы.