Он вырос в одном из бедных кварталлов Индианаполиса, где раздельно сосуществовали черные и белые. Там он не только постигал азы баскетбола, но и на себе узнал что такое рассовая дискриминация и экономическое неравенство.
Не смотря на то что в его окружении бейсбол был наиболее популярным видом спорта - "игрой бедняков" - душа Оскара лежала к баскетболу. Он учился бросать закидывая теннисные мячики и сязаные резинкой "мячи" из тряпок в корзину на заднем дворе своего дома.
Робертсон учился в Crispus Attucks High School, в школе где учились одни черные и у которой даже не было своего спортивного зала, и с командой которой до появления Робертсона отказывались играть "белые" школы.
Коньком школьного тренера, Рэя Кроу было обучение основам игры, что в сочетании с тем чему Оскар научился на уличных площадках, его природным талантом и атлетизмом сделало из Робертсона одного из лучших игроков школ в стране, а в будущем - одного из 50 величайших игроков в истории НБА.
Оскар в среднем набирал по 24 очка за игру и в выпускном классе был удостоен титула лучшего игрока штата Индиана - "Мистер Баскетбол". 1955 год команда Робертсона завершила с показателем 31 победа и 1 поражение, а 1956 - 31 побед и ни одного поражения, по ходу установив рекорд штата - 45 побед подряд и дважды подряд став чемпионом штата. Впервые в истории чемпионом штата стала школа где учились только черные и городские власти были обеспокоены тем, как может сложиться празднование этого события. Празднование устроили за городом, потому что городские власти боялись что "черные разнесут вдребезги центр города".
По окончании школы Робертсон поступил в университет Цинциннати, где продолжал блистать, набирая в среднем по 33.8 очка за игру. Трижды он становился лучшим бомбардиром студенческой лиги, а также выбирался в символическую сборную сезона, и один раз был признан Игроком Года в NCAA. За три сезона проведенные Робертсоном в Bearcats команда выиграла 79 матчей при всего 9 поражениях и дважды выходила в Финал Четырех. Робертсон установил 14 рекордов NCAA, среди которых рекорд результативности в одной игре - 62 очка. Достижение Робертсона продержалось более 10 лет, и лишь в 1970 году этот рекорд удалось побить великому Питу Маравичу.
В 1960 году на Олимпиаде в Риме Робертсон, вместе с легендарным Джерри Вестом был со-капитаном Сборной США, которая стала Чемпионами Олимпийских Игр. В том же году на Драфте НБА Робертсон был выбран Cincinnati Royals по праву "территориального выбора" (команда может заявить права на любого игрока из местного колледжа, в обмен на право выбора в первом раунде Драфта) и подписал контракт на 33 000 долларов в год - невиданные деньги для парня из семьи настолько бедной, что даже не могла позволить себе купить Оскару баскетбольный мяч когда он было ребенком.
В первом же своем сезоне в НБА Робертсон стал третим в лиге по результативности, набирая в среднем по 30.5 очка за игру и был признан Новичком Года в сезоне 1960-61. Он также стал лидером Лиги по результативным передачам (9.7 за игру), прервав восьмилетнюю гегемонию Боба Кузи как лучшего ассистента НБА. В том же сезоне новичком Робертсон дебютировал в Игре Всех Звезд НБА ( это была его первая из 12 подряд Игр Всех Звезд), и был признан Самым Ценным Игроком матча, набрав 23 очка и установив рекорд Игр Всех Звезд отдав 14 результативных передач, на одну превысив предыдущее достижение Боба Кузи. Но несмотря на результативную игру Робертсона и форварда Джека Тваймэна (25.3 очка за игру), его Royals так и не смогли выбраться со дна турнирной таблицы Западного Дивизиона, закончив сезон с показателем побед-поражений 33-46,
Робертсону понадобились лишь два сезона чтобы достичь вершин славы в НБА. В сезоне 1961-62 он в среднем набирал трипл-дабл: 30.8 очка, 12.5 подбора, и 11.4 передачи зи игру. Никто, даже великие Мэджик Джонсон и Лэрри Берд не смогли повторить это достижение. Робертсон вывел Royals в плей-офф, а также снова стал лучшим распасовщиком Лиги. С 899 результативными передачами за сезон он побил еще один рекорд Боба Кузи (715 передач), который был установлен двумя годами ранее. Робертсон также был четвертым в НБА по проценту попаданий с игры (47.8%) и установил личный рекорд карьеры по подборам (12.5 за игру). Однако в плэй-офф успех не сопутствовал команде Робертсона. Royals проиграли серию Детройту 1-3 и выбыли из борьбы за Чемпионство.
В следующем сезоне Робертсон снова блистал, набирая в среднем 28.3 очка, делая 10.4 подбора и отдавая 9.5 результативных передач за игру, при проценте попаданий с игры 51.8%. Благодаря ему и Тваймэну Цинциннати в плэй-офф обыграв Syracuse Nationals вышли в Финал Дивизиона, где не смотря на героические усилия Робертсона, уступили 4-3 будущим чемпионам Бостон Селтикс.
В сезоне 1963-64 Робертсон становится одним из самых доминирующих игроков Лиги. Его признают Самым Ценным Игроком Регулярного Чемпионата и Игры Всех Звезд. Его Royals заканчивают сезон с показателем 55-25, и занимают второе место в Восточном Дивизионе. Робертсон становится лучшим в НБА по результативным передачам (11.0 за игру) и проценту реализации штрафных (85.3%), а также вторым по результативности (31.4 очка за игру). Команда Робертсона к тому времени серьезно усилилась. Ее костяк составляли пара защитников Робертсон и Эдриан Смит, а так же Джек Тваймэн, новичек Джерри Лукас и Уэйн Эмбрии. Новым тренером Цинциннати стал стал Джек МакМэхон(Jack McMahon), который в свое время, когда Royals еще базировались в Рочестере, играл в их составе. В первом раунде плэй-офф Цинциннати в серии из 5 игр одолели Филадельфию и в Финале Дивизиона встретились с Великими Селтикс. Не смотря на то что Цинциннати были на подъеме, а Робертсон показывал свою лучшую игру, оне не смогли составить достойной конкуренции Бостону, который выиграл все четыре игры серии с преимуществом минимум в 10 очков.
На протяжении декады Робертсон набирал в за сезон среднем не менее 25 очков, 6 подборов и 8 передач. В то время Лига была полна звезд, таких как Джерри Вест, Уилт Чемберлен, Билл Рассэл, Элджин Бэйлор, Виллис Рид и Джон Хавличек. И Робертсон был не просто одной из этих звезд, он зачастую превосходил одних из самых величайших игроков в истории. С 1960 по1968 Робертсон был единственным игроком кроме Чемберлена и Рассэла кто становился Самым Ценным Игроком регулярного чемпионата в НБА. И только благодаря невероятным показателям Чемберлена он не становился лучшим бомбардиром Лиги. НБА не знала более разностороннего игрока чем Робертсон. Специалисты и болельщики восхищались его стилем игры и его полной самоотдачей на площадке. Великий тренер Рэд Ауэрбах однажды в шутку вспоминал, что когда он дал указания своим игрокам шире растопытивать пальцы защищаясь против Робертсона, "Оскар бросал сквозь пальцы!"
Перед началом сезона 1969-70 года, когда пик формы Робертсона близился к концу, новым тренером Цинциннати стал Боб Кузи. Команда до этого два года подряд не попадала в плэй-офф и посещаемость матчей Royals была очень низкой. И чтобы привлечь фанов на трибуны, 41-летний Кузи провел 7 игр в составе команды, выходя на площадку в паре с Робертсоном. А перед началом следующего сезона Цинциннати потрясли баскетбольный мир обменяв Робертсона в Милуоки Бакс на Флинна Робинсона и Чарли Полка. Поговаривали, что причиной трэйда стала зависть Кузи. Робертсон побил многие его рекорды и неожиданно Цинциннати оказался слишком маленьким для них обоих.
Ведомые Каримом Абдул-Джаббаром, который стал лучшим бомбардиром и Самым Ценным Игроком (MVP) лиги и Робертсоном Бакс завершили сезон с лучшим показателем в НБА - 66 побед и 16 поражений. Робертсон в 81 игре сезона набирал в среднем 19.4 очка, 8.2 передачи и 5.7 подбора. В плэй-офф Милуоки относительно легко прошли San Francisco Warriors и Los Angeles и вышли в Финал НБА, где всухую 4-0 обыграли Baltimore Bullets(первый финал за 12 лет, завершившийся "всухую" 4-0). Мечта Оскара Робертсона о чемпионском титуле наконец сбылась. Он провел в НБА еще три сезона, прежде чем закончить карьеру, и в 1974 году Бакс снова вышли в финал НБА, где в драматической серии из 7 игр уступили Бостону 3-4.
За свою 14-летнюю карьеру в НБА Оскар Робертсон провел 1 040 игр, в которых набрал 26,710 очков, отдал 9,887 результативных передач и сделал 7,804 подборов. Команды Робертсона 10 раз выходили в плэй-офф, где в 86 играх его средние показатели составили 22.2 очка, 8.9 передач и 6.7 подборов за игру. Он шесть раз становился лучшим в НБА по передачам и дважды - по проценту попаданий штрафных. В 1979 году Оскар Робертсон был избран в зал Баскетбольной Славы, а позже был включен в число 50 самых великих игроков в истории НБА.