Оскару Де Ла Хойа было 6 лет, когда он впервые попробовал заняться боксом. 'Мой старший брат Джоел-младший одел одну пару перчаток на меня, а другую - на моего кузена', - говорит он, - 'И закричал: 'Время!' Я закрыл лицо перчатками. Следующее, что я почувствовал - это удар в нос'. Оскар побежал домой, рыдая по дороге. Де Ла Хойа никогда не представлял себя боксером.
Его всегда можно было найти в парке, играющим с другими детьми в бейсбол. Великим боксером собирался стать Джоел-младший, он говорит: 'Оскар ненавидел физические соревнования, он никогда не дрался на улице. Он любил кататься на скейтборде около дома или играть в парке в бейсбол. Никакого насилия.' Но похоже бокс был у Де Ла Хойа в крови. Корни бокса проходят через несколько поколений, начиная с его дедушки Винсенте, 126-фунтового любителя из 40-х годов, и продолжая его отцом Джоелом-старшим, который боролся в середине 60-ых.
Оскар начал заниматься боксом в Истсайдской Школе Бокса на востоке Лос-Анжелеса. 'Каждый раз, когда я выигрывал бой мои кузены, тети и дяди давали мне деньги, кто четверть доллара, кто доллар, в итоге кое-что набиралось'. Так будущий чемпион начал свой путь к славе. Он очень быстро нашел свой главный козырь - левую руку и начал целенаправленно тренироваться.Первое настоящее испытание выпало Оскару на Олимпийских играх 1992 года. Он ждал их с тревогой и все силы отдал подготовке к ним. Оскар пообещал своей больной матери, что вернется с золотой медалью. У него даже не было никаких сомнений, что он выиграет, он собирался сделать это для мамы. Оскар смог добраться до финала и встретился там с Марко Рудольфом, бойцом, который победил Оскара годом раньше на Чемпионате Мира в Австралии. Так что для Оскара было вдвойне важно победить его. Де Ла Хойа доминировал на протяжении всего боя. Он контролировал Рудольфа два раунда, а в третьем использовал по назначению свою левую руку, да так, что рефери пришлось остановить бой. Так что он сдержал обещание, данное матери. Оскар праздновал победу с американским флажком в одной руке и мексиканским в другой. За свою любительскую карьеру Де Ла Хойа установил потрясающий рекорд: 223-5-0 с 163 нокаутами!
После Олимпиады Оскар купил большой дом в окрестностях Восточного Лос-Анжелеса. Он хотел разделить радость победы со своей матерью Сесилией, но к тому моменту она уже умерла от рака груди. Боль потери была настолько сильна, что Оскар собирался уйти из бокса, но потом, поняв, что она не одобрила бы это решение, продолжил свою карьеру и стал четырехкратным чемпионом мира. Он выигрывал титулы в категориях 130, 135, 140, 147 и 154 фунтов, побеждая на своем пути весьма внушительных боксеров. Он победил Уилфредо Ривейра в восьми раундах на чемпионате 'Title Wave' в Атлантик Сити и Гектора Камачо в 1996 году единодушным решением судей. 'Он - настоящий чемпион',- сказал тогда Камачо, 'Он лучший из всех, с кем я боролся, а я боролся с лучшими боксерами'. Де Ла Хойа также встречался с легендарным Джулио Цезарем Чавесом (это был 100-й бой Чавеса). Оскар сокрушительно победил его, повредив глаз и сломав нос.12 апреля 1997 года в Лас Вегасе Де Ла Хойа защитил свой титул от шестикратного чемпиона в полусреднем весе Пернелла Уиттакера.
Де Ла Хойа главенствовал в полусреднем весе до тех пор, пока не встретился с Феликсом Тринидадом 18 сентября 1999 года. Это был самый желанный поединок 90-х, он побил все рекорды по кассовым сборам. Результат был не в пользу Оскара. Единодушным решением судей после 12 раундов титул чемпиона в полусреднем весе по версии WBC перешел к Феликсу Тринидаду. После успешного боя с Даррелом Колли Де Ла Хойа проиграл бой за звание чемпиона по версии WBC Шейну Мозли. Эти поражения Тринидаду и Мозли заставили Оскара еще раз вернуться к мыслям об уходе из бокса и он решил отдохнуть и заняться осуществлением своей детской мечты - пением. Де Ла Хойа занимался пением с семи лет, они вместе с мамой пели испанские песни каждый день. 'Когда я был маленьким мальчиком, я мечтал записать свой альбом. Я слушал, как мама поет баллады. Они звучали по всему дому постоянно, мы пели с ней вместе'. Де Ла Хойа выпускает свой первый альбом на студии EMI/Latin. Он занимал первые места среди латинской танцевальной музыки (по данным Billboard) несколько недель подряд, а его сингл 'Ven a Mi' был номинирован на Grammy.
Но бокс занимал мысли Оскара и после 10 месячного отдыха, и Де Ла Хойа вернулся на ринг, но уже с новым тренером - Флойдом Мейуезеом. После победы над Артуро Гатти он решил вернуть себе титул чемпиона. Для этого ему пришлось встретиться с чемпионом в супер-полусреднем весе Хавьером Кастилейо из Испании. Де Ла Хойа сражался 12 раундов, чтобы выиграть свой пятый титул чемпиона. Ранее это удавалось только легендам бокса Рэю Леонарду и Томасу Хернсу. Кроме того Де Ла Хойа уже обеспечил себе послебоксовое будущее, создав фирму Golden Boy Promotions. Он стал первым испанцем, владеющим промоушн-фирмой в 29 лет и при этом продолжающем выступать на ринге.
Несмотря на некоторые неудачи в боксерской карьере, Оскар Де Ла Хойа продолжает быть одним из лучших бойцов в мире в полусредней весовой категории. Индивидуальность и симпатичная внешность сделали его также одним из наиболее признанных и любимых атлетов в мире.