Павел Петрович Трубецкой родился 16 ноября 1866 года в Италии, в Интре, на Лаго Маджоре, в имении своих родителей.
Отец его - русский князь Петр Сергеевич Трубецкой, мать - американка. С восьми лет он увлекается скульптурой и под влиянием брата Пьетро, художника-декоратора, исполняет первые скульптуры для театра марионеток; через два года берет уроки у живописца Д. Ранцони. Серьезные занятия скульптурой начались в Милане в 1884 году в студии Баркальи, а затем у Э. Базарро. Правда, систематического художественного образования П. П. Трубецкой так и не получил, но редкая одаренность и воля способствовали его успехам.
В 1886 году молодой скульптор впервые представил свою работу - статую коня - на выставке в городе Брера (Италия), а затем его произведения появляются на выставках во Франции и Америке. Он лепит портреты, занимается анималистической пластикой, пробует силы в монументальной скульптуре. В 1891 году принимает участие в конкурсах на памятники Гарибальди и Данте.
В 1897 году Трубецкой приезжает в Россию, на родину отца. Захваченный новыми впечатлениями, скульптор напряженно работает и вскоре начинает преподавать в Московском училище живописи, ваяния и зодчества.
Бронзовая скульптура "Московский извозчик" (1898, ГРМ) - первое произведение, исполненное в России. Жанровая композиция, казалось бы, традиционна по сюжету. Подобные бытовые сцены не раз встречались в работах русских скульпторов - Е. А. Лансере и Л. В. Позена. Для Трубецкого же это было воплощением первых российских впечатлений, без созерцательной этнографичности, с подкупающей искренностью, особой пластической выразительностью мягких, "льющихся" форм.
Появившиеся на выставках работы Трубецкого вызвали резкую критику консервативных кругов петербургской Академии, усмотревших в его новаторском методе нарушение "классических" канонов, и привлекли вниманиЭ передовых представителей русской общественности, художественной интеллигенции. Скульптор знакомится и сближается с И. Е. Репиным И.И. Левитаном, В. А. Серовым, Ф. И. Шаляпиным. Большая дружба связывала Трубецкого с Л. Н. Толстым. Скульптор вызывал живейшую симпатию писателя. По свидетельству секретаря Л. Н. Толстого - В. А. Булгакова, "скульптор Паоло Трубецкой... принадлежал к любимцам Льва Николаевича... Он любил его за простую открытую душу, правдивость, ненависть к светским условностям, любовь к животным, вегетарианство". Лев Николаевич охотно позировал ему и беседовал с ним в мастерской скульптора и у себя в Ясной Поляне.
Бюст Л. Н. Толстого (1899, ГРМ) и статуэтка "Л. Н. Толстой верхом" (1900, ГРМ) приобретают всемирную известность. Спокойствие и мудрость, нетерпимость к ханжеству и лицемерию, простота и великодушие раскрыты скульптором в самобытном характере гениального русского писателя.
В 1900 году произведения П. П. Трубецкого экспонируются в Русском отделе на Всемирной выставке в Париже. За портреты Л. Н. Толстого, Л. Голицына и группу "Московский извозчик" Трубецкому, наряду с О. Роденом, присуждается высшая награда - "Большой приз".
Затем последовала серия портретных статуэток, отличающихся одухотворенностью и неповторимой индивидуальностью характеристик: артистически изящный и внутренне взволнованный И. И. Левитан (1899, ГРМ), вдохновенный Ф. И. Шаляпин (1899-1900, ГРМ), жизнерадостный, добродушный С. С. Боткин (1906, ГРМ). Скульптурные произведения П. П. Трубецкого отличаются яркими художественными приемами: живописной подвижностью и вместе с тем ясностью пластических форм, стремлением избежать ровных и гладких - инертных - поверхностей. В этой подвижности, в идущем словно из глубины движении форм раскрываются сокровенные душевные грани модели.
Острая наблюдательность, поэтичность, мягкость лепки особенно присущи женским портретам. Эффектная, в бальном платье, М. К. Тенишева (1899, ГРМ), аристократичная Голицына (1911, Гос. художественный музей БССР), "Мать с ребенком" (1898, ГРМ, ГТГ), "Мать с сыном" (1901, ГРМ), обаятельная натурщица Дуня (1900, ГРМ) - все эти работы отличаются оригинальностью композиционных решений и художественных приемов.
Особым лиризмом овеяны детские образы: "Дети. Николай и Владимир Трубецкие" (1900, ГРМ), "Девочка с собакой (Друзья)" (1901,ГРМ). Своеобразный психологизм - в анималистических произведениях скульптора. Проникновенностью отличаются такие работы скульптора, как "Собака" (1899, ГТГ), "Лошадь с жеребенком" (1899, Смоленский областной краеведческий музей), "Сибирская лайка" (1903, ГРМ), "Лошадь под седлом" (1898, ГРМ).
В 1899-1909 годах скульптор работает над монументальным памятником Александру III. Для этого была сооружена специальная мастерская-павильон из стекла и железа на Старо-Невском проспекте, неподалеку от Александро-Невской лавры. В подготовительной стадии Трубецким были созданы восемь небольших по размеру моделей, четыре в натуральную величину и две в масштабе самого памятника.
Выйдя победителем конкурса 1900 года на создание памятника Александру III, Трубецкой обращал мало внимания на замечания комиссии по сооружению памятника. С. Ю. Витте в "Воспоминаниях" сетует на "неуживчивый характер" скульптора. Трубецкой, очевидно, не учитывал и мнения великого князя Владимира Александровича, усмотревшего в "модели Трубецкого карикатуру на его брата". Однако вдовствующая императрица, удовлетворенная явно выраженным портретным сходством, способствовала завершению работ над монументом.
Памятник Александру III существенно отличался от многих официальных царских монументов; скульптор был далек от идеализации, от стремления к парадности.
... на коне тяжелоступном,
В землю втиснувшем, упор копыт,
В полусне, волненью недоступном,
Недвижно, сжав узду, стоит, -
так выразил В. Я. Брюсов в стихотворении "Три кумира" свои впечатления от образа "стынущего над толпой" самодержца.
Удивительно точно определил идею этого монумента И. Е. Репин: "Россия, придавленная тяжестью одного из реакционнейших царей, пятится назад".
Как и во многих произведениях, здесь ярко воплотилось творческое кредо автора, говорившего, что "портрет не должен быть копией. В глине или на полотне я передаю идею данного человека, то общее, характерное, что вижу в нем". Независимо от степени достоверности слов, приписываемых Трубецкому, - "не занимаюсь политикой. Я изобразил одно животное на другом", - монумент вызывает ощущение тупой давящей силы. А. Бенуа отмечал, что эта особенность памятника "обусловлена не просто удачей мастера, но глубоким проникновением художника в задачу".
Еще до открытия монумента скульптор почувствовал недоброжелательное отношение со стороны многих членов царской фамилии и высших чиновников. Николай II хотел переместить памятник в Иркутск, "отправить его в ссылку в Сибирь, подальше от своих оскорбленных сыновьих глаз", а в столице воздвигнуть другой монумент. С. Ю. Витте вспоминает, что скульптор даже не получил своевременно приглашения на торжественное открытие памятника и приехал в Петербург позднее.
Попавший в немилость к властям и лишенный возможности работать над новым большим заказом, Трубецкой уезжает за границу.
С 1906 по 1914 год, находясь в Париже, он создает скульптурные портреты О. Родена, А. Франса, Д. Пуччини, С. А. Муромцева, в Лондоне исполняет портрет Б. Шоу. Но Трубецкой продолжал участвовать в конкурсах и художественных выставках, проводимых в России. В 1912 году в Америке (Чикаго), затем в Италии (Рим) устраиваются персональные выставки П. П. Трубецкого.
В 1914 году Трубецкой уезжает в Америку, где сооружает монументы Данте (Сан-Франциско) и генералу Отису (Лос-Анджелес).
В 1921 году возвращается в Париж, а последние годы жизни проводит в Италии. Для театра Ла Скала в Милане он изваял мраморную статую знаменитого Карузо, Создал памятник павшим воинам в городе Брера, скульптурный портрет Габриеля Д'Аннунцио, автопортрет для галереи Уффици во Флоренции, портрет одного из известнейших итальянских художников Д. Сегантини.
С выставками своих произведений скульптор выезжал в Египет (1934) и Испанию (1935).
Умер П. П. Трубецкой в Италии 12 февраля 1938 года. Недолго живший в России, П. П. Трубецкой сделал много для русского искусства, значительно расширив пределы пластического освоения мира. Глубина его проникновения в образ, темпераментность формы, своеобразие манеры оказали огромное влияние на развитие отечественной скульптуры.